Jusqu'à 1988, des milliers et des milliers de cyclistes avaient gravi le célèbre Mont-Ventoux par l'une des 3 routes principales (Bédoin, Malaucène, Sault) et tous étaient très fiers d'avoir ajouté à leur palmarès cycliste, déjà brillant, cette performance qualifiée par de nombreux vainqueurs du Tour de France, comme la plus dure de tous les grands cols français et même européens. En 21.5 km la dénivellation est de 1620 m: du concentré de montagne!
Le défi lancé en 1988, lors de Pâques en Provence à Miramas (organisée par la Fédération Française de Cyclotourisme), consistait à gravir dans la même journée, 3 fois le Ventoux par les 3 routes principales. Le cycliste qui réussirait cette performance serait qualifié de Cinglé du Mont-Ventoux et il entrerait définitivement dans le nouveau-né Club (ou Confrérie) des Cinglés du Mont-Ventoux.
L'organisateur démontrerait ainsi que tout cycliste, normalement entrainé, sans fatigue excessive pouvait réussir ce défi.
En 1998, une option musclée permettait aux Cinglés de devenir Galériens en ajoutant une quatrième montée par la désormais célèbre Route forestière (par Bédoin).
En 2007 est née aussi l'option Bicinglette qui est doubler l'option Cinglé.
Chaque année, plusieurs centaines de candidats tentent leur chance sur les pentes du "Géant de Provence".